L’esistenza dell’isola di Capri ci viene documentata sin dai tempi dei Romani, quando Tacito menzionò nei suoi Annales la presenza di questo villa-castello  come residenza privata di Tiberio, che la scelse per la sua strategica posizione geografica.

Gli interni di questo splendido antica dimora, Villa Castiglione, vennero in seguito saccheggiati ed andarono ad arricchire la reggia di Caserta ed altre importanti ville di nobili dell’epoca.

I pavimenti in pregiato marmo vennero asportati, come pure vennero portate via le statue, i bassorilievi, i vasi e i cammei, l’antico acquedotto che conduceva acqua alla villa venne distrutto fondendo il piombo che costituiva le antiche tubazioni, ma l’anima e la magia, di questa esclusiva dimora resteranno qui per sempre.

 La costruzione ha una forma quadrangolare con mura merlate rafforzate con due torrioni agli spigoli, mentre al centro sorgeva il mastio ed una piccola cappella dove un tempo era collocata una immagine dipinta dal pittore Crisculo per proteggere i Capresi dalle invasioni dei Turchi, oggi rimossa e collocata nella pro-cattedrale di Santo Stefano.

 Intorno al 1283 Carlo D’Angiò rinforzò le struttura difensive del castello affidandone la sorveglianza a castellani che avevano il compito di vigilare sul tratto di mare tra Capri e la Punta della Campanella.

Il ruolo di questo edificio nella politica militare dell’isola è stato sicuramente di rilievo.

Esso è infatti spesso menzionato nei documenti dell’epoca come sede del potere temporale durante varie battaglie.

 Nel 1912 restavano appena alcuni resti del castello e della cinta muraria, che passarono poi nelle mani di vari personaggi i quali hanno contribuito a creare questo gioiello adibito a residenza privata.

 Villa Castiglione si sviluppa su due livelli.

A piano terra troviamo cinque camere da letto di cui due con bagno, guardaroba, ampio salone, galleria, altri tre bagni, ripostiglio e cucina.

Il piano seminterrato, invece, è così disposto: deposito, lavanderia, due bagni, due camere da letto ed una piccola cantina.

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